Dopo gli studi classici, nel 1968 si è laureato in lettere moderne presso l'Università di Bologna, e, in questo ateneo, dopo la specializzazione in storia dell'arte (1972), ha iniziato la carriera accademica.
Dal 1995 è professore ordinario di storia dell'arte moderna presso la facoltà di architettura del Politecnico di Milano, dopo aver ricoperto la stessa cattedra presso le Università di Salerno (1990-1993) e di Firenze (1993-1994). Nel corso degli anni ha indirizzato, in particolare, le proprie ricerche all'indagine della linea introspettiva che caratterizza l'arte occidentale, ricerche ampliatesi nello studio del confronto con le
altre tradizioni figurative (ebraica, islamica, indiana, cinese, giapponese). Su questi temi ha organizzato numerose mostre e pubblicato numerosi volumi.
Flavio Caroli ha ricoperto importanti incarichi, tra i quali la partecipazione alla Commissione per la Galleria Comunale d'Arte Moderna di Bologna, la cura del ciclo di mostre Milano '80 e Besana '80, la partecipazione alla Commissione Internazionale della Biennale di Venezia, la Commissione Internazionale della Biennale di Sydney.
Dal 1997 al 2004 è stato responsabile scientifico per le attività espositive di Palazzo Reale di Milano, organizzando e curando numerose importanti manifestazioni (L'Anima e il Volto, Scapigliatura e Futurismo, Il Cinquecento Lombardo, Natura Morta Lombarda, Il Gran Teatro del Mondo, l'Anima e il Volto del Settecento, personalmente curate, oltre a molte altre grandi rassegne, fra cui Picasso, Hokusai, Anni Cinquanta).
Negli anni ottanta ha teorizzato e coordinato il movimento artistico Magico Primario. Ha collaborato alle pagine culturali di numerose pubblicazioni, tra cui il Corriere della Sera (1972-1982) e Il Sole 24 ORE (1988-1996). Collabora attualmente con riviste del settore.
È stato insignito di numerosi premi, tra cui il Premio Campione (1978), il Premio Oplonti (1983), il Premio Guidarello (1993), il Premio Europeo "Lorenzo il Magnifico" (1999), il Premio Sulmona (2007).
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